發(fā)布時(shí)間：2020-02-22 16:10

【摘要】：有機(jī)共晶是不同種類的分子間發(fā)生分子識別而形成的具有特定結(jié)構(gòu)的分子有序組合體,組分間產(chǎn)生的協(xié)同效應(yīng)和集合效應(yīng),賦予了晶體新穎的光電性質(zhì),在有機(jī)發(fā)光材料、光響應(yīng)器件、雙極性場效應(yīng)晶體管、鐵電性材料方面有廣泛的應(yīng)用。已有的有機(jī)共晶多以電子給體(稠環(huán)芳烴、四硫富瓦烯、卟啉及它們的衍生物)和受體(TCNQ、TCNB)通過分子間相互作用形成,由于給體分子的可修飾性強(qiáng),設(shè)計(jì)合成新穎的給體分子在共晶的制備發(fā)展中顯得尤為重要。本文以查爾酮和稠環(huán)芳烴Schiff堿兩類化合物作為共晶的給體骨架分子,開展了以下工作:以4-二甲氨基苯甲醛、9-蒽醛和2-羥基苯乙酮、4-甲氧基-2-羥基苯乙酮、4-氟-2-羥基苯乙酮及4-氯-2-羥基苯乙酮為原料,合成了4個(gè)蒽基查爾酮(A系列)、4個(gè)4-二甲氨基查爾酮(B系列)作為共晶給體分子。其中B系列查爾酮為平面型分子,固態(tài)發(fā)光較強(qiáng),具有受激發(fā)射現(xiàn)象,A系列查爾酮分子有一定程度的扭曲,固態(tài)發(fā)光較B系列差。以1-萘甲醛、9-蒽醛和苯胺、對苯二胺及1,5-二氨基萘為原料合成5個(gè)稠環(huán)芳烴Schiff堿作為共晶給體分子,主要探索了超聲法對反應(yīng)時(shí)間和產(chǎn)率的影響,反應(yīng)時(shí)間由常規(guī)加熱法的8h縮短到2-4h,反應(yīng)產(chǎn)率由44.1%-85%,提高到83.8%-91.6%。本文以合成的(E)-1-(4-N,N-二甲氨基)苯基-3-蒽基查爾酮(E2)作為電子給體,TCNQ為電子受體制備了電荷轉(zhuǎn)移共晶,單晶X射線衍射分析表明,晶體中查爾酮與TCNQ按1:1組成,查爾酮分子的蒽環(huán)發(fā)生了一定的彎曲現(xiàn)象。用1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮和鄰苯二胺制備多重氫鍵共晶時(shí),得到二者的反應(yīng)產(chǎn)物雙Schiff堿4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene(DPPZ)和鄰苯二胺的共晶,該晶體鄰苯二胺靠與DPPZ之間的氫鍵作用存在,DPPZ分子以π-π相互作用沿b軸方向排列。
【圖文】：

圖 1 醌氫醌Schmidt 和 Snipes[2]在描述嘧啶和嘌呤復(fù)合物的晶晶的提出在晶體學(xué)領(lǐng)域引起了爭論，使其被廣泛的接間里，共晶都沒能引起人們的注意。到 2003 年，共

圖 3 DPTTA 和 TCNQ 分子結(jié)構(gòu)及共晶鍵相互作用的共晶 年 ， 美 國 愛 荷 華 大 學(xué) 的 MacGillivray 課 題 組[9]用 吲 哚 并 [2,3-a]carbazole,IC)作為給體，，1,2-二(4-吡啶基) 乙烯( trans-1,2-bis(4-pyridy
【學(xué)位授予單位】：北京服裝學(xué)院
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前4條

1 朱偉鋼;甄永剛;董煥麗;付紅兵;胡文平;;有機(jī)共晶光電功能材料與器件[J];化學(xué)進(jìn)展;2014年08期

2 曾平莉,王東,馮駙;查爾酮的合成應(yīng)用研究進(jìn)展[J];化工生產(chǎn)與技術(shù);2005年03期

3 黃丹,江國慶;超聲技術(shù)在查爾酮合成中的應(yīng)用研究[J];有機(jī)化學(xué);2002年12期

4 李記太;王玉華;;超聲波技術(shù)在有機(jī)合成中的應(yīng)用[J];化學(xué)試劑;1987年02期

本文編號：2581939