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水楊醛類席夫堿的合成和表征

發(fā)布時(shí)間:2020-07-29 14:47
【摘要】:席夫堿因其特有的C=N鍵結(jié)構(gòu),并與不同的特性基團(tuán)結(jié)合能表現(xiàn)出特殊的性質(zhì),使其在醫(yī)藥、催化、分析、光致變色和防腐等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。手性席夫堿金屬配合物可作為催化劑應(yīng)用于各類催化反應(yīng)中,本文主要合成了兩種新型的手性水楊醛類席夫堿,并采用各種化學(xué)儀器對所合成產(chǎn)物進(jìn)行分析表征。論文的具體研究內(nèi)容如下:1、研究合成了3-(2-碘乙基)水楊醛縮環(huán)己二胺,主要是采用Reimer-Tiemman反應(yīng)、雙分子親核取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、胺醛縮合反應(yīng)四步反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。內(nèi)容如下:合成了3-(2-羥基)乙基水楊醛,并通過加入甲醇和過量的三氯甲烷從而提高反應(yīng)產(chǎn)率;合成了3-(2-氯乙基)水楊醛,從二氯亞砜的用量、催化劑的使用量、反應(yīng)時(shí)間和溫度、反應(yīng)后處理四個方面討論了影響生成3-(2-氯乙基)水楊醛的條件。合成了3-(2-碘乙基)水楊醛,并研究了影響碘代反應(yīng)的主要條件;對環(huán)己二胺進(jìn)行拆分,得到了左旋反式1,2-環(huán)己二胺酒石酸鹽;合成了3-(2-碘乙基)水楊醛縮環(huán)己二胺,對反應(yīng)溶劑的選擇和反應(yīng)溫度的選取進(jìn)行探索和改進(jìn)。通過核磁共振氫譜及紅外光譜對所合成的目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征和確認(rèn)。2、研究合成了2-(5-碘乙基水楊醛)縮環(huán)己二胺鹽酸鹽產(chǎn)物:經(jīng)過四步反應(yīng)Reimer-Tiemman反應(yīng)、雙分子親核取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、胺醛縮合反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。內(nèi)容如下:合成了5-(2-羥基)乙基水楊醛;合成了5-氯乙基水楊醛;合成了5-碘乙基水楊醛;合成了左旋反式-1,2-環(huán)己二胺單邊鹽酸鹽;合成了2-(5-碘乙基水楊醛)縮環(huán)己胺鹽酸鹽,從溶劑的選擇和水以及溫度對反應(yīng)的進(jìn)程影響方面對實(shí)驗(yàn)條件進(jìn)行改進(jìn)和優(yōu)化。通過核磁和紅外等實(shí)驗(yàn)儀器對對所合成的各級產(chǎn)物進(jìn)行分析。
【學(xué)位授予單位】:安徽大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號】:O621.3

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本文編號:2774104

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