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阿托伐他汀鈣關(guān)鍵中間體ATO-10及其主要雜質(zhì)的合成和表征

發(fā)布時間:2020-08-08 00:35
【摘要】:阿托伐他汀鈣是新一代輔酶A(HMG-CoA)還原酶抑制劑(他汀類降血脂藥),既能降低膽固醇,又能降低甘油三酯,其作用比辛伐他汀、普伐他汀、氟伐他汀和洛伐他汀強。口服l0mg/d可使低密度脂蛋白膽固醇降低40%;20-40mg/d可使甘油三酯下降30%,并可減少冠心病臨床事件和降低冠心病死亡率。本論文以(4R-cis)-6-氰甲基-2,2--二甲基-1,3-二氧六環(huán)-4-乙酸叔丁酯(ATO-8)為起始原料,經(jīng)催化氫化后得到(4R,6R)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧已環(huán)乙酸叔丁酯(ATO-9),然后再與4-氟-α-[2-甲基-1-氧丙基]-γ-氧代-N,β-二苯基苯丁酰胺(M4)進(jìn)行縮合,最終得到6-[2-[2-(4-氟苯基)-5-(1-異丙基)-3-苯基-4-[(苯胺)羰基]-1-吡咯-1-基]-乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-乙酸叔丁酯(阿托伐他汀鈣關(guān)鍵中間體ATO-10)。對ATO-9和ATO-10的合成工藝進(jìn)行了研究,獲得合成ATO-9適合的工藝條件為ATO-8/NH3/Ni/催化劑摩爾比(1:10:4:0.02)反應(yīng)壓力0.2Mpa,反應(yīng)溫度40℃,反應(yīng)時間6h。AT0-10的適宜反應(yīng)條件為ATO-9/M4/特戊酸摩爾比為1:0.9:0.3,反應(yīng)時間40h,反應(yīng)溫度100℃C。與此同時,對6-[2-[2-(4-氟苯基)-5-(1-異丙基)-3-苯基-4-[(苯胺)羰基]-1-吡咯-1-基]-乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-乙酸叔丁酯(阿托伐他汀鈣關(guān)鍵中間體ATO-10)進(jìn)行了carryover的研究,根據(jù)合成路線的特點,分別制備了6個有關(guān)物質(zhì)雜質(zhì)。經(jīng)過元素分析,紅外,核磁共振,質(zhì)譜分析,合成的阿托伐他汀鈣關(guān)鍵中間體(ATO-10)與結(jié)構(gòu)符合。
【學(xué)位授予單位】:浙江大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號】:TQ460.4

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本文編號:2784761

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