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雙功能硅氰化試劑參與的酮的硅氰化反應研究

發(fā)布時間:2020-11-21 05:47
   酮的不對稱硅氰化反應是重要的對映選擇性構建C-C鍵的方法之一,所得的含有α-氧雜季碳手性中心的氰醇化合物在醫(yī)藥、農藥等領域具有很高的應用價值。本論文利用課題組發(fā)展的試劑Me_2(CH_2Cl)SiCN,研究了外消旋支鏈酮的動力學拆分和不對稱硅氰化反應,以及發(fā)展了新型雙功能硅氰化試劑Me_2(CH_2=CH)SiCN,進而實現(xiàn)了基于酮的硅氰化反應的串聯(lián)反應制備環(huán)己烯基酮或β-氰基酮類化合物。具體包括以下研究工作:1)使用膦葉立德-(salen)AlCl-HMPA三元協(xié)同催化體系和Me_2(CH_2Cl)SiCN為氰源,實現(xiàn)了外消旋α-支鏈酮的高立體選擇性不對稱硅氰化反應以及動力學拆分。這不僅是第一次實現(xiàn)α-支鏈酮的高對映選擇性動力學拆分,也是首次利用不對稱硅氰化反應一步構建兩個手性中心,得到含季碳連續(xù)手性中心的氰醇硅醚化合物。核磁研究顯示HMPA可以作為Lewis堿有效活化Me_2(CH_2Cl)SiCN形成更大位阻的氰化試劑,從而有利于反應立體選擇性的控制。所得的氰醇硅醚可以發(fā)生兩種新穎的分子內氯甲基轉移反應,實現(xiàn)其多樣性轉化;厥盏玫降氖中酝勺鳛楹铣芍委煼逝职Y的藥物分子泰倫那班的關鍵手性砌塊。2)設計合成了一系列手性膦葉立德配體,并利用其與手性(salen)AlCl絡合物配位,來研究了β-烯丙基酮的動力學拆分,并觀察到匹配效應。另外,利用手性膦葉立德活化非手性(salen)AlCl絡合物,嘗試了Me_2(CH_2Cl)SiCN對簡單酮或硝基烯烴的不對稱加成反應。3)設計合成了新型雙功能硅氰化試劑Me_2(CH_2=CH)SiCN。基于酮的硅氰化反應,實現(xiàn)了其與α,β-不飽和醛、膦葉立德的一鍋法串聯(lián)Wittig/硅氰化/Diels-Alder/逆硅氰化反應,用于合成結構多樣性的環(huán)己烯基酮類化合物。同時,通過改變反應條件也能以高產率高非對映選擇性完成β-氰基酮的合成。
【學位單位】:華東師范大學
【學位級別】:博士
【學位年份】:2020
【中圖分類】:O621.25
【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 前言
    1.1 酮的不對稱硅氰化反應
    1.2 論文立題
第二章 α-支鏈酮的動力學拆分反應
    2.1 手性α-支鏈酮的重要性
    2.2 手性α-支鏈酮的合成研究進展
    2.3 課題設計
    2.4 α-支鏈酮的動力學拆分反應研究
    2.5 克級規(guī)模反應及衍生化研究
    2.6 β-烯丙基酮的動力學拆分反應研究
    2.7 機理研究
    2.8 本章小結
第三章 手性膦葉立德的合成及其催化的硅氰化反應研究
    3.1 膦葉立德作為催化劑的應用簡介
    3.2 課題設計
    3.3 手性膦葉立德的合成及其參與的不對稱反應研究
    3.4 本章小結
第四章 乙烯基雙功能硅試劑參與的串聯(lián)反應
    4.1 乙烯參與的Diels-Alder反應簡介
    4.2 逆硅氰化反應實現(xiàn)酮羰基保護的應用簡介
    4.3 含環(huán)己烯基酮結構單元的化合物合成簡介
    4.4 課題設計
    4.5 乙烯基雙功能硅試劑的合成
    4.6 四步串聯(lián)合成環(huán)己烯基酮化合物反應研究
    4.7 β-氰基酮的合成
    4.8 產物轉化
    4.9 不對稱反應條件篩選
    4.10 本章小結
第五章 全文總結
第六章 實驗部分
參考文獻
附錄一 主要化合物一覽表
附錄二 新化合物數據一覽表
附錄三 已知化合物一覽表
附錄四 代表性化合物譜圖
作者簡歷
致謝

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