本文采用密度泛函理論（Density functional theory）的計算方法，利用GaussView畫圖，用Gaussian軟件包在b3lyp/6-31g基組下進行優(yōu)化計算。對黃酮類化合物進行抗氧化活性的研究。對原子凈電荷、電子自旋密度、羥基的BDE、NBO電荷分布、最高占據(jù)軌道和最低未占據(jù)軌道、紅外光譜等參數(shù)進行分析。探索了一部分黃酮類化合物的抗氧化活性與其構型之間的關系。為黃酮類化合物作為抗氧化劑提供一些理論參考。 本論文的主要結果有： 通過對8種黃酮類化合物進行計算、優(yōu)化結果表明：黃芩苷、黃芩素、槲皮素、蘆丁具有優(yōu)異的抗氧化活性，通過計算結果分析，C2，C3的雙鍵提供的P電子有利于共軛區(qū)域的延伸，而C3的羥基的氧原子與B環(huán)6’的氫原子形成氫鍵，有利于C環(huán)和B環(huán)的共面性。 對6種苦參中提取的黃酮進行了優(yōu)化計算，結果表明6種苦參黃酮的抗氧化能力大小為化合物6（Noranhyoicaritin）>化合物2（3β，7，4′—三羥基—5—甲氧基—8—異戊烯基二氫黃酮）>化合物5（苦參醇Ⅰ）>化合物4（苦參酮）>化合物1（異黃腐醇）>化合物3（sophoraflavanone G）。推測C3與C7位的羥基為苦參類黃酮化合物抗氧化的重要部位。 通過對比淫羊藿中的三種黃酮的抗氧化活性，及分析他們不同的結構關系可以得出，糖苷在某些部位取代是可以在一定程度上可以降能級差△E（LUMO-HOMO）。對提高黃酮類化合物的抗氧化活性有一定的幫助。而異戊烯基的取代對能級差△E（LUMO-HOMO）的降低起到更明顯的作用。異戊烯基對黃酮化合物的活性點也有所影響，使得活性部位從B環(huán)向A環(huán)偏移。 通過對比染料木黃酮與染料木黃酮鈣配合物、木犀草素與木犀草素鋅配合物的分子幾何構型、原子的凈電荷布居分析及分子軌道數(shù)據(jù)。發(fā)現(xiàn)當黃酮與金屬形成配合物時，會使得黃酮母體的某些碳碳鍵鍵長增長，使得分子穩(wěn)定性降低。染料木黃酮形成染料木黃酮鈣配合物、木犀草素形成木犀草素鋅配合物后，能級差△E（LUMO-HOMO）降低使得分子反應活性都有所增強，從而增強了黃酮分子的抗氧化活性，而中心原子也帶有較大的正電荷也都具有較強的成鍵能力，也在一定程度上增強了黃酮配合物的抗氧化活性。  

 

【學位級別】：碩士

 

頁數(shù)：63

 

文章目錄

摘要

ABSTRACT

目錄

第一章 前言

    1.1 自由基

        1.1.1 自由基的生理作用

        1.1.2 自由基的危害

    1.2 自由基清除劑

        1.2.1 自由基清除劑種類

        1.2.2 中藥中常見的抗氧化劑

            1.2.2.1 多酚

            1.2.2.2 多糖

            1.2.2.3 皂苷類

            1.2.2.4 黃酮類化合物

    1.3 量子化學與其計算方法

    1.4 Gaussian 程序

    1.5 本次研究的內容及計算方法

    參考文獻

第二章 8 種黃酮類化合物抗氧化性的密度泛函研究

    2.1 引言

    2.2 計算方法

    2.3 結果分析與討論

        2.3.1 分子幾何構型分析

        2.3.2 NBO 電荷分析

        2.3.3 電子自旋密度分析

        2.3.4 能量分析

        2.3.5 前線分子軌道分析

    2.4 結論

    參考文獻

第三章 6 種苦參黃酮的抗氧化活性的 DFT 研究

    3.1 引言

    3.2 計算方法

    3.3 計算結果與討論

        3.3.1 前線分子軌道分析

        3.3.2 NBO 電荷分析

        3.3.3 酚羥基解離能 BDE 分析

    3.4 結論

    參考文獻

第四章 三種淫羊藿中黃酮化合物的 DFT 計算

    4.1 引言

    4.2 計算方法

    4.3 計算結果分析

        4.3.1 分子幾何構型分析

        4.3.2 前線分子軌道分析

        4.3.3 紅外光譜分析

        4.3.4 NBO 電荷分析

    4.4 結論

    參考文獻

第五章 兩種黃酮化合物與它們的配合物的 DFT 研究

    5.1 引言

    5.2 計算方法

    5.3 結果分析與討論

        5.3.1 幾何構型討論

        5.3.2 原子的凈電荷布居分析

        5.3.3 分子軌道分析

        5.3.4 偶極矩分析

    5.4 結論

    參考文獻

結論

碩士期間發(fā)表及待發(fā)表的文章

致謝