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新型有機(jī)小分子熒光探針用于生物活性分子的成像檢測(cè)

發(fā)布時(shí)間:2020-12-12 15:25
  次氯酸是一種重要的生物活性分子,可作為各種生理和病理過程的關(guān)鍵指標(biāo)。異常水平的次氯酸可引起組織損傷,因此及時(shí)監(jiān)測(cè)生物體內(nèi)次氯酸的變化對(duì)生物健康極其重要。有機(jī)小分子熒光探針因具有良好的檢測(cè)指向性、靈敏性及細(xì)胞滲透性等優(yōu)點(diǎn),成為了一種理想的細(xì)胞內(nèi)分子檢測(cè)方法。本論文在前人研究的基礎(chǔ)上,根據(jù)不同發(fā)光機(jī)理設(shè)計(jì)合成出四種高效的次氯酸熒光探針,系統(tǒng)地研究其熒光性質(zhì)及生物應(yīng)用。第一章,主要系統(tǒng)地介紹本課題的研究背景和熒光分子的發(fā)光機(jī)理,總結(jié)近年來次氯酸熒光探針的研究進(jìn)展,以及闡述本論文的選題意義及研究內(nèi)容。第二章,設(shè)計(jì)合成一種基于光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移機(jī)理檢測(cè)次氯酸的熒光探針NBD-DOP。探針由4-氯-7-硝基-1,2,3-苯并惡二唑和多巴胺組成,具有與次氯酸特異性反應(yīng)的特點(diǎn)。多巴胺基團(tuán)通過光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移效應(yīng)有效地淬滅熒光基團(tuán)的熒光。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明,探針NBD-DOP可在較寬的pH范圍內(nèi)以超快速響應(yīng)、高靈敏度以及高選擇性地檢測(cè)次氯酸。另外,探針NBD-DOP可在溶液中原位檢測(cè)由髓過氧化物酶產(chǎn)生的次氯酸,同時(shí)成功應(yīng)用于HeLa細(xì)胞中外源性和內(nèi)源性次氯酸的熒光成像檢測(cè)。第三章,設(shè)計(jì)合成兩種基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移機(jī)理... 

【文章來源】:廣東工業(yè)大學(xué)廣東省

【文章頁數(shù)】:118 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

新型有機(jī)小分子熒光探針用于生物活性分子的成像檢測(cè)


圖1-1分子吸收光和發(fā)射光過程

構(gòu)成圖,構(gòu)成圖,探針,熒光基團(tuán)


廣東工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文圖 1-2 熒光分子與非熒光分子結(jié)構(gòu)-2 Structure of fluorescent molecules and non-fluorescent m光探針中涉及的主要信號(hào)傳遞機(jī)制機(jī)小分子熒光探針主要分為三部分:熒光基團(tuán)、識(shí)別基光學(xué)信號(hào)的信息源;識(shí)別基團(tuán)是可以和檢測(cè)底物特異性別基團(tuán)和熒光基團(tuán)。

示意圖,機(jī)制,熒光基團(tuán),示意圖


第一章 緒論探針吸收光能量激發(fā)后,熒光基團(tuán)激發(fā)態(tài)電子從 HOMO 軌道向 LUMO 軌道躍遷,導(dǎo)致熒光基團(tuán) HOMO 軌道電子空缺。由于識(shí)別基團(tuán) HOMO 軌道高于熒光基團(tuán) HOMO 軌道,識(shí)別基團(tuán) HOMO 軌道激發(fā)態(tài)電子躍遷到熒光基團(tuán) HOMO 軌道,從而阻止熒光基團(tuán) LUMO 軌道電子無法通過發(fā)射熒光釋放能量躍遷回到原 HOMO 軌道,造成熒光基團(tuán)熒光淬滅,這種熒光淬滅效應(yīng)即為 a-PET(圖 1-4 左)。識(shí)別基團(tuán)與目標(biāo)客體發(fā)生化學(xué)反應(yīng)或絡(luò)合后供電子能力下降,導(dǎo)致其 HOMO 軌道低于熒光基團(tuán) HOMO 軌道。熒光基團(tuán) HOMO 軌道激發(fā)態(tài)電子向 LUMO 軌道躍遷,然后通過發(fā)射熒光回到原 HOMO軌道中,熒光基團(tuán)熒光恢復(fù),a-PET 過程被阻止。

【參考文獻(xiàn)】:
博士論文
[1]新型氧雜蒽類熒光染料與熒光探針的設(shè)計(jì)、合成與成像應(yīng)用研究[D]. 袁林.湖南大學(xué) 2013
[2]羅丹明及香豆素衍生物新功能熒光染料的研究[D]. 胡明明.大連理工大學(xué) 2012



本文編號(hào):2912816

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