有機催化合成手性2-氨基-4H-色烯及2-氨基-4H-吡喃衍生物的研究
發(fā)布時間：2024-10-05 03:31
色烯,又稱苯并吡喃,是一類非常重要的有機雜環(huán)化合物,廣泛存在于天然產(chǎn)物中。色烯及其衍生物具有非常好的生物活性和藥理活性。在色烯的眾多衍生物中,多取代的2-氨基-4H-色烯及多取代2-氨基-4H-吡喃化合物具有出色的生物活性和藥理活性。許多生物活性分子及天然有機化合物中都含有2-氨基-4H-色烯及2-氨基-4H-吡喃化合物的基本結(jié)構(gòu)單元。因此,近十余年,它們的合成方法受到人們極大的關(guān)注,并取得很大進(jìn)展。但與非手性合成相比,它們的手性合成研究相對較少。因此開展這類化合物的不對稱合成研究具有重要的意義和良好的應(yīng)用前景。本論文設(shè)計合成了一系列雙功能手性硫脲和方酰胺催化劑,并將其應(yīng)用于多種手性2-氨基-4H-色烯和2-氨基-4H-吡喃衍生物的不對稱合成研究。開展的主要工作如下:發(fā)展了一種有機小分子催化(E)-2-(2-硝基乙烯基)苯酚和丙二腈的不對稱Michael加成/環(huán)化反應(yīng)策略,成功合成了一系列手性2-氨基-4-硝基甲基-4H-色烯-3-腈化合物。通過對催化劑的篩選和反應(yīng)條件的優(yōu)化,我們發(fā)現(xiàn)在60 oC下,以10 mol%天然奎寧衍生的雙功能硫脲為催化劑,反應(yīng)以高的反應(yīng)速率和好的對映選擇性合成...
【文章頁數(shù)】：235 頁
【學(xué)位級別】：博士
【文章目錄】：
摘要
Abstract
第1章 緒論
1.1 2-氨基-4H-色烯及 2-氨基-4H-吡喃化合物簡介
1.2 2-氨基-4H-色烯及 2-氨基-4H-吡喃化合物非手性合成方法
1.2.1 2-氨基-4H-色烯衍生物的非手性合成方法
1.2.2 2-氨基-4H-吡喃衍生物的非手性合成方法
1.3 2-氨基-4H-色烯及 2-氨基-4H-吡喃化合物手性合成方法
1.4 總結(jié)與展望
1.5 本論文的主要研究工作
第2章 有機催化不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈
2.1 引言
2.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈的研究
2.2.1 手性催化劑的篩選以及反應(yīng)條件的優(yōu)化
2.2.2 不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈的底物擴展
2.2.3 反應(yīng)機理探討
2.3 實驗部分
2.3.1 實驗儀器
2.3.2 主要化學(xué)試劑
2.3.3 催化劑和底物的合成
2.3.4 不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈
2.4 本章小結(jié)
第3章 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈
3.1 引言
3.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈的研究
3.2.1 手性催化劑的篩選以及反應(yīng)條件的優(yōu)化
3.2.2 不對稱合成 2-氨基4芳基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈的底物拓展
3.2.3 反應(yīng)機理探討
3.3 實驗部分
3.3.1 實驗儀器
3.3.2 主要化學(xué)試劑
3.3.3 催化劑和底物的合成
3.3.4 不對稱合成 2-氨基4苯基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈
3.4 本章小結(jié)
第4章 有機催化不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈
4.1 引言
4.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈的研究
4.2.1 手性催化劑的篩選以及反應(yīng)條件的優(yōu)化
4.2.2 不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈的底物拓展
4.2.3 反應(yīng)機理探討
4.3 實驗部分
4.3.1 實驗儀器
4.3.2 主要化學(xué)試劑
4.3.3 催化劑及底物的合成
4.3.4 不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈
4.4 本章小結(jié)
第5章 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈
5.1 引言
5.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈的研究
5.2.1 手性催化劑的篩選以及反應(yīng)條件的優(yōu)化
5.2.2 不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈的底物拓展
5.2.3 反應(yīng)機理探討
5.3 實驗部分
5.3.1 實驗儀器
5.3.2 主要化學(xué)試劑
5.3.3 催化劑和底物的合成
5.3.4 不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈
5.4 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
攻讀學(xué)位期間發(fā)表論文與研究成果清單
致謝
作者簡介
本文編號：4007490
【文章頁數(shù)】：235 頁
【學(xué)位級別】：博士
【文章目錄】：
摘要
Abstract
第1章 緒論
1.1 2-氨基-4H-色烯及 2-氨基-4H-吡喃化合物簡介
1.2 2-氨基-4H-色烯及 2-氨基-4H-吡喃化合物非手性合成方法
1.2.1 2-氨基-4H-色烯衍生物的非手性合成方法
1.2.2 2-氨基-4H-吡喃衍生物的非手性合成方法
1.3 2-氨基-4H-色烯及 2-氨基-4H-吡喃化合物手性合成方法
1.4 總結(jié)與展望
1.5 本論文的主要研究工作
第2章 有機催化不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈
2.1 引言
2.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈的研究
2.2.1 手性催化劑的篩選以及反應(yīng)條件的優(yōu)化
2.2.2 不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈的底物擴展
2.2.3 反應(yīng)機理探討
2.3 實驗部分
2.3.1 實驗儀器
2.3.2 主要化學(xué)試劑
2.3.3 催化劑和底物的合成
2.3.4 不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈
2.4 本章小結(jié)
第3章 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈
3.1 引言
3.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈的研究
3.2.1 手性催化劑的篩選以及反應(yīng)條件的優(yōu)化
3.2.2 不對稱合成 2-氨基4芳基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈的底物拓展
3.2.3 反應(yīng)機理探討
3.3 實驗部分
3.3.1 實驗儀器
3.3.2 主要化學(xué)試劑
3.3.3 催化劑和底物的合成
3.3.4 不對稱合成 2-氨基4苯基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈
3.4 本章小結(jié)
第4章 有機催化不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈
4.1 引言
4.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈的研究
4.2.1 手性催化劑的篩選以及反應(yīng)條件的優(yōu)化
4.2.2 不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈的底物拓展
4.2.3 反應(yīng)機理探討
4.3 實驗部分
4.3.1 實驗儀器
4.3.2 主要化學(xué)試劑
4.3.3 催化劑及底物的合成
4.3.4 不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈
4.4 本章小結(jié)
第5章 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈
5.1 引言
5.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈的研究
5.2.1 手性催化劑的篩選以及反應(yīng)條件的優(yōu)化
5.2.2 不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈的底物拓展
5.2.3 反應(yīng)機理探討
5.3 實驗部分
5.3.1 實驗儀器
5.3.2 主要化學(xué)試劑
5.3.3 催化劑和底物的合成
5.3.4 不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈
5.4 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
攻讀學(xué)位期間發(fā)表論文與研究成果清單
致謝
作者簡介
本文編號：4007490
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