發(fā)布時間：2025-02-10 18:44

　　 以2-甲氧基-5-氟尿嘧啶為起始原料,經(jīng)氯化反應(yīng)、肼基化反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)、轉(zhuǎn)位反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)和氯氧化反應(yīng)獲得關(guān)鍵中間體2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶,隨后該關(guān)鍵中間體與N-氯代丁二酰亞胺(NCS)、甲硫醚、3-甲基吡啶和2, 6-二氟苯胺通過磺酰胺縮合反應(yīng)制備得到雙氟磺草胺。結(jié)果表明,優(yōu)化后新工藝以2-甲氧基-5-氟尿嘧啶為起始原料,產(chǎn)品總收率48.8%,含量達98.5%,產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁確證。該新工藝路線合理,具備反應(yīng)條件溫和、原料易得、產(chǎn)品質(zhì)量好、總收率高、成本低廉等特點,適合于工業(yè)化生產(chǎn)。

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【部分圖文】：

圖1 雙氟磺草胺化學(xué)結(jié)構(gòu)式

雙氟磺草胺（Florasulam）是由美國陶氏農(nóng)業(yè)科學(xué)公司開發(fā)的三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑，是繼磺草唑胺、唑嘧磺草胺、氯酯磺草胺與雙氯磺草胺之后于20世紀(jì)90年代中期成功開發(fā)的第5個三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑新品種[1]。其化學(xué)結(jié)構(gòu)式見圖1。雙氟磺草胺是典型的乙酰乳酸合成酶（ALS）....

圖2 雙氟磺草胺合成路線1

國內(nèi)有關(guān)雙氟磺草胺合成工藝研究報道較少，通過對文獻資料的調(diào)研和總結(jié)，目前其合成方法主要有2種。其合成路線1[5]見圖2。該合成路線以5-氟尿嘧啶為起始原料，經(jīng)氯化反應(yīng)、醚化反應(yīng)、肼基化反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)、轉(zhuǎn)位反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)、氯氧化反應(yīng)和磺酰胺縮合反應(yīng)，最終得到雙氟磺草胺。雙氟磺草胺合....

圖3 雙氟磺草胺合成路線2

雙氟磺草胺合成路線2[6-9]見圖3。該合成路線以2,4-二氯-5-氟嘧啶為起始原料，經(jīng)醚化反應(yīng)、肼基化反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)、芐硫醚化反應(yīng)、異構(gòu)化反應(yīng)、氯氧化反應(yīng)和磺酰胺縮合反應(yīng)，得到雙氟磺草胺。以上2條合成路線，都需要用到化合物2,4-二氯-5-氟嘧啶，但現(xiàn)階段制備該化合物的原料為5....

圖4 雙氟磺草胺合成路線3

(1）主要儀器。AVANCEⅢ400M核磁共振波譜儀，瑞士布魯克公司；島津LC-20A高效液相色譜儀（HPLC），日本島津公司；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、SHZ-CD型循環(huán)水式多用真空泵、DFY-5L/40低溫恒溫反應(yīng)浴、DHG-9030A電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱，鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司。(2）....

本文編號：4032908