發(fā)布時間：2024-06-10 18:32

　　砜,作為一類重要的含硫化合物,在有機合成、農(nóng)業(yè)和制藥領域有著廣泛的應用,尤其是一些芳基砜展現(xiàn)出了抗菌、抗前列腺癌等藥理特性。本論文研究了通過螯合輔助策略,在空氣氣氛中銅催化吲哚啉與易得的磺酰氯發(fā)生磺�；�反應。該反應以吲哚啉類化合物作為反應底物,磺酰氯提供砜源,一水合醋酸銅作為催化劑,碳酸銀作為氧化劑,碳酸鈉作為反應的堿,六氟異丙醇(HFIP)為反應溶劑,以其廣泛的底物普適性、良好的官能團耐受性和操作方便等特點一鍋法高效合成了吲哚啉的C7磺�；�產(chǎn)物。主要研究內(nèi)容如下:以N-嘧啶吲哚啉和對甲基苯磺酰氯作為模板反應底物,探索并確定了磺�；�反應的最優(yōu)反應條件。在最優(yōu)的條件下分別對吲哚啉和磺酰氯進行底物拓展,結(jié)果顯示該反應體系普適性較好,最高產(chǎn)率達到83%(Scheme 1)。之后通過一系列對照實驗、自由基捕獲實驗,推測該反應進程中可能涉及磺酰基自由基并提出了可能的反應機理。

【文章頁數(shù)】：126 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 砜類化合物簡介
    1.2 磺�；�反應
        1.2.1 引言
        1.2.2 磺酰氯作為磺�；�試劑的反應
        1.2.3 亞磺酸鈉作為磺酰化試劑的反應
        1.2.4 磺酰肼作為磺�；�試劑的反應
        1.2.5 亞磺酸作為磺�；�試劑的反應
        1.2.6 二氧化硫替代物作為磺�；�試劑的反應
        1.2.7 其他磺酰源作為磺酰化試劑的反應
第二章 銅催化吲哚啉C7磺�；�反應研究
    2.1 引言
    2.2 磺�；�反應條件的優(yōu)化
        2.2.1 磺�；�反應溶劑的篩選
        2.2.2 磺�；�反應添加劑的篩選
        2.2.3 磺酰化反應催化劑的篩選
        2.2.4 磺�；�反應底物比例、堿量的篩選
        2.2.5 磺�；�反應反應溫度和時間的篩選
        2.2.6 磺�；�反應氧化劑的篩選
    2.3 磺�；�反應底物拓展
        2.3.1 吲哚啉類底物的拓展
        2.3.2 磺酰氯類底物的拓展
    2.4 磺�；�反應衍生化反應
    2.5 磺�；�反應機理研究
    2.6 磺�；�反應產(chǎn)物3a和4g的單晶結(jié)構
    2.7 實驗部分
        2.7.1 實驗儀器和試劑
        2.7.2 實驗步驟
第三章 產(chǎn)物結(jié)構表征
結(jié)論
參考文獻
附錄A 反應產(chǎn)物的核磁譜圖
附錄B 縮略語
個人簡歷
碩士期間發(fā)表的文章
致謝



本文編號：3991736