發(fā)布時(shí)間：2020-12-07 14:52

　　苯并二氫呋喃類木脂素是一類由苯丙素單元（C₆-C₃）氧化偶聯(lián)而形成的天然次級代謝產(chǎn)物,廣泛分布在植物中,具有多種生物活性,如抗腫瘤、抗氧化、抗炎、保肝、抗血小板凝集等作用。由于此類木脂素具有可發(fā)生多種類型取代的苯并二氫呋喃類母核和多個(gè)官能團(tuán)及手性中心,使得此類木脂素結(jié)構(gòu)多樣,這些生物及化學(xué)特點(diǎn)使得苯并二氫呋喃類木脂素成為化學(xué)合成或結(jié)構(gòu)修飾的目標(biāo)化合物。本文主要對苯并二氫呋喃類木脂素Quiquesetinerviusins A及其衍生物的全合成進(jìn)行了研究探索,內(nèi)容包括以下三部分:第一部分為綜述,對木脂素研究狀況包括其定義。、分類、提取分離方法。、生物合成途徑及生物活性等方面進(jìn)行了綜述,并對苯并呋喃和苯并二氫呋喃類木脂素的合。成研究進(jìn)展進(jìn)行了總結(jié)。通過分析已有的合成路線和當(dāng)前研究狀況,提出了苯并二氫呋喃類木脂素Quiquesetinerviusins A及其衍生物的全合成路線。第二部分介紹了苯并二氫呋喃類木脂素Quiquesetinerviusins A及其衍生物的首次全合成研究。先以對羥基苯甲酸為原料合成了MOM保護(hù)的對酚羥基苯甲酸配體,再經(jīng)香... 

【文章來源】：青島科技大學(xué)山東省

【文章頁數(shù)】：82 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第1章 緒論
    1.1 引言
    1.2 木脂素的概述
        1.2.1 木脂素類化合物的分類
    1.3 木脂素類化合物的提取與分離
        1.3.1 木脂素類化合物的提取
        1.3.2 木脂素類化合物的分離純化
    1.4 木脂素類化合物的生物合成途徑
        1.4.1 松柏醇的生物合成途徑
        1.4.2 木脂素及其糖苷的生物合成途徑
    1.5 木脂素類化合物的生物活性
        1.5.1 抗腫瘤活性
        1.5.2 抗氧化活性和肝保護(hù)作用
        1.5.3 抗炎活性
        1.5.4 抗HIV病毒活性
        1.5.5 免疫抑制作用
        1.5.6 血小板活化因子（PAF）抑制作用
        1.5.7 其他作用
    1.6. 苯并呋喃類木脂素合成研究進(jìn)展
        1.6.1 苯并呋喃類木脂素合成研究進(jìn)展
        1.6.2 苯并二氫呋喃類木脂素合成研究進(jìn)展
    1.7 本論文選題背景及課題研究內(nèi)容
第2章 苯并二氫呋喃類木脂素及其衍生物的合成
    2.1 引言
    2.2 目標(biāo)產(chǎn)物的逆合成分析
    2.3 目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線設(shè)計(jì)
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器及設(shè)備
        2.4.3 化合物Quiquesetinerviusins A及其衍生物全合成
    2.5 本章小結(jié)
第3章 結(jié)果討論與分析
    3.1 酚羥基保護(hù)的討論
        3.1.1 酚羥基的保護(hù)基團(tuán)
        3.1.2 氯甲基甲醚MOMCI保護(hù)的配體酸的合成討論
        3.1.3 THP保護(hù)的二聚體阿魏酸乙酯的合成討論
    3.2 阿魏酸乙酯合成的討論
2O催化氧化偶聯(lián)反應(yīng)的討論">    3.3 Ag₂O催化氧化偶聯(lián)反應(yīng)的討論
2O催化偶聯(lián)合成苯并二氫呋喃骨架的反應(yīng)機(jī)理">        3.3.1 Ag₂O催化偶聯(lián)合成苯并二氫呋喃骨架的反應(yīng)機(jī)理
2O催化偶聯(lián)的副反應(yīng)討論">        3.3.2 Ag₂O催化偶聯(lián)的副反應(yīng)討論
        3.3.3 AgO催化合成苯并二氫呋喃木脂素的討論
    3.4 THP保護(hù)的二聚體阿魏酸乙酯的還原反應(yīng)討論
        3.4.1 DIBAL-H選擇性還原THP保護(hù)的二聚體阿魏酸乙酯的討論
        3.4.2 LiAlH4選擇性還原THP保護(hù)的二聚體阿魏酸乙酯的討論
    3.5 選擇性氧化烯丙醇
    3.6 苯并二氫呋喃環(huán)開環(huán)討論
        3.6.1 苯并二氫呋喃環(huán)開環(huán)產(chǎn)物
        3.6.2 苯并二氫呋喃環(huán)開環(huán)機(jī)理討論
    3.7 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝
攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]五味子藤莖中木脂素類化合物的殺蟲活性成分研究[J]. 劉俊霞,竇鳳鳴,王英平.  天然產(chǎn)物研究與開發(fā). 2017(07)
[2]微波輔助提取樟樹葉木脂素工藝優(yōu)化[J]. 周海旭,李忠海,張慧,賴永嬌.  食品與機(jī)械. 2016(06)
[3]維生素C催化合成尼泊金甲酯[J]. 劉玉婷,劉蓓蓓,尹大偉.  中國調(diào)味品. 2014(07)
[4]杜仲總木脂素的超聲波輔助提取工藝研究[J]. 彭密軍,呂強(qiáng),彭勝,張昌偉,張琳杰,瞿湘.  林產(chǎn)化學(xué)與工業(yè). 2013(04)
[5]草胡椒屬植物中木脂素類化合物及其生物活性研究進(jìn)展[J]. 李桂秀,林夢感,楊國紅,楊義芳,秦雪梅.  中草藥. 2012(09)
[6]鬼臼類植物化學(xué)成分和生物活性研究進(jìn)展[J]. 孫彥君,李占林,陳虹,周巍,華會(huì)明.  中草藥. 2012(08)
[7]NO+BF4-催化脫除TBS和THP保護(hù)基還原羥基的研究[J]. 王建濤,伍文韜,徐艷芬,吳隆民.  科學(xué)通報(bào). 2010(24)
[8]超臨界流體萃取中藥及天然產(chǎn)物的樣品制備和預(yù)處理方法研究進(jìn)展[J]. 楊必成,楊義芳.  中草藥. 2010(08)
[9]轉(zhuǎn)筋草化學(xué)成分及其活性研究[J]. 李晨陽,翟慧媛,唐生安,段宏泉.  中藥材. 2010(05)
[10]阿魏酸乙酯的一鍋法合成[J]. 曾慶友,許瑞安.  中國醫(yī)藥工業(yè)雜志. 2010(04)

碩士論文
[1]新型牛蒡子活性成分衍生物體外抗SGC-7901、HepG2、Hela細(xì)胞增殖作用[D]. 祁英文.蘭州大學(xué) 2016



本文編號：2903450